Pouco antes do bombardeio japonês em Pearl Harbor, dois amigos que são como irmãos um para o outro se envolvem de maneira distinta nos eventos que fazem com que os Estados Unidos entrem na 2ª Guerra Mundial. Enquanto que Rafe (Ben Affleck) se apaixona pela enfermeira Evelyn (Kate Beckinsale) e decide se alistar na força americana que lutará na 2ª Guerra Mundial, em Londres, Danny (Josh Hartnett) torna-se piloto da Força Aérea dos Estados Unidos e permanece no país. Após a notícia de que Rafe morrera em um dos combates que travava contra os alemães, Danny e Evelyn se aproximam e terminam se apaixonando.

Em Kansas, Dorothy (Judy Garland) vive em uma fazenda com seus tios. Quando um tornado ataca a região, ela se abriga dentro de casa. A menina e seu cachorro são carregados pelo ciclone e aterrisam na terra de Oz, caindo em cima da Bruxa Má do Leste e a matando. Dorothy é vista como uma heroína, mas o que ela quer é voltar para Kansas. Para isso, precisará da ajuda do Poderoso Mágico de Oz que mora na Cidade das Esmeraldas. No caminho, ela será ameaçada pela Bruxa Má do Oeste (Margaret Hamilton), que culpa Dorothy pela morte de sua irmã, e encontrará três companheiros: um Espantalho (Ray Bolger) que quer ter um cérebro, um Homem de Lata (Jack Haley) que anseia por um coração e um Leão covarde (Bert Lahr) que precisa de coragem. Será que o Mágico de Oz conseguirá ajudar todos eles?